Krise og pest forandrede landskabet
Umiddelbart gik det rigtig godt i middelalderen. Der kom mere jord under plov, produktionen blev øget, det gjorde befolkningen også, og nu begyndte en række købstæder også at vokse, både i antal indbyggere og i velstand. Det sidste var vigtigt, for selvom det var på landet at de fleste mennesker levede, var det først og fremmest i byerne at de nye opfindelser blev taget i brug. På landet havde man ganske vist vandmøllen og fik også vejrmøllen; de var bestemt nyttige, men i byerne begyndte der at komme gang i handel og håndværk – og dermed også i nye teknologier.
Desuden var kongens magt efterhånden blevet så stærk at han kunne holde nogenlunde ro og fred i hele landet, militært ved at stoppe de vendiske overfald på de sydlige øer, og juridisk ved at udstede nye skriftlige landskabslove på dansk (med Valdemars sjællandske lov fra lidt før 1200 som den ældste). Og i flere generationer var Danmark stort set også forskånet for borgerkrige og andre interne konflikter. Først efter Valdemars Sejr død i 1241 vendte borgerkrigene tilbage; og det lykkedes i løbet af få år Valdemars tre sønner at splitte og ødelægge landet. Også under de efterfølgende konger fortsatte stridighederne.
Men de gode tider under Valdemarerne varede ikke længe, hverken for kongemagten eller for befolkningen. De skiftende konger – inkl. Valdemarerne selv – brugte mange resurser på at føre krige, især i Nordtyskland, og for at skaffe penge pantsatte de stadigt større dele af riget, og det endte med at Danmark nærmest blev opløst. Fra 1332 til 1340 var der slet ingen konge i Danmark.
Endnu værre blev det dog da pestepidemien Den sorte død ramte Europa sidst i 1440’erne. Det halverede befolkningen og ændrede landskabet. Hele sogne blev lagt øde, og markerne groede til i skov.